L’enoteca nasce nel 1958, nei pressi di Corso Sempione, con precisione all’interno di uno dei primi palazzi di Via Giuseppe Mussi. All’epoca in questa via era tutto campo, non vi erano ne strada ne marciapiedi solo un piccolo fiumiciattolo che costeggiava l’ultima locomotiva del Gamba De Legno. I primi gestori ad avviare l’enoteca furono i componenti di una famiglia marchigiana, composta da Francesco e Franca Pierleoni e dal giovane Giancarlo Pierleoni. In quei tempi la vendita riguardava principalmente damigiane e vino infiascato, poi vi seguivano qualche bottiglia d’olio, Marsala e amari di quei tempi.
Fine anni 60, Il Vinaio si evolve per adattarsi ai bisogni di quegli anni, vengono introdotte per la prima volta le grandi bottiglie di vino e di champagne, questi ultimi principalmente francesi. Col passare del tempo (intorno agli anni 70) le damigiane e fiaschi che fino ad adesso venivano vendute in gran quantità, incominciano a perdersi lasciando sempre più spazio alle bottiglie di vino da pasto, e alle prime bottiglie etichettate come D.O.C. (di origine controllata). È proprio in questo periodo che la cultura del vino incomincia a prendere una forma più delineata, vi sono le prime bottiglie messe in vendita dai produttori.
Negli Anni 80, in enoteca la gamma di vini e liquori aumenta in dismisura, iniziano a conquistarsi un posto sugli scaffali. Soprattutto i Whisky che erano già presenti sul mercato ma non in grosse quantità, incominciano ad essere acquistati i primi torbati. Si introducono inoltre anche grandi Rum e grappe molto meno grezze rispetto a quelle già in circolazione. Vengono sempre più abbandonati i fiaschi e le damigiane, nonostante abbiano segnato la storia di questo negozio, saranno comunque presenti fino ai primi anni del 2000.
La selezione degli Champagne, sempre in quegli anni, era molto vasta e la richiesta e la vendita aumentavano di pari passo, fino ad arrivare agli anni 90 dove fanno la prima comparsa le bollicine italiane. La cultura del vino spazia da regione a regione e vi sono le prime richieste di bottiglie di “lusso”, Il Vinaio allarga sempre di più la sua vasta collezione per soddisfare i bisogni dei suoi clienti, arrivando così ai primi anni del 2000 con un gamma composta da molte etichette, in particolar modo più di 100 etichette di champagne. La clientela si faceva sempre più esigente ricercando sempre etichette migliori e di nicchia, consultandosi molto con le guide e le recensioni, quindi il Il Vinaio oggi proprio come ieri, si evolve e si adatta al momento e alle esigenze del cliente cercando di garantire il miglior sevizio possibile, tramandando il sapere e la passione che si è sviluppata in questo mezzo secolo.